Estereoquímica e isomería

 

La estereoquímica es la rama de la química que se encarga de estudiar la disposición espacial de los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.

Pareja de enantiómeros
La imagen formada en un espejo cambia el sentido del objeto de izquierda a derecha (imagen especular).

También se puede definir como el estudio de los isómeros: compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero de diferentes fórmulas estructurales.

Para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.

Los estereoisómeros son sustancias isoméricas que tienen la misma composición y conectividad entre sus átomos pero difieren en como estos se ubican en el espacio. Esta disposición diferente puede ocasionar que dos estereoisómeros tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente.

Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio de las moléculas quirales. También resulta de interés el estudio del benceno.

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Un centro quiral es un átomo de carbono con cuatro sustituyentes distintos.

Se considera a Luis Pasteur como el primer químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1889 con sales de ácido tartárico obtenidas de la producción de vino, observó que de éstas se formaban cristales y algunos de ellos rotaban en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas.

Finalmente, un último estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico.

En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la actividad óptica de estos compuestos sobre la del arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en el espacio la mayor separación para estos cuatro enlaces y por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma.

Importancia de la estereoquímica

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Bandejas de poliestireno.

La esteroquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea inorgánica, orgánica, biológica, fisicoquímica o química.

La estereoquímica es de gran relevancia en el área de polímeros. Por ejemplo, el hule natural consiste en unidades repetitivas de cis-poliisopreno, casi en el ciento por ciento, mientras que el hule sintético consiste de unidades de trans-poliisopreno o una mezcla de ambas. La resiliencia de ambos es diferente y las propiedades físicas del caucho natural siguen siendo muy superiores de las propiedades físicas del sintético.

Otros casos de importancia incluyen al poliestireno y al polipropileno, cuyas propiedades físicas son incrementadas cuando su tacticidad es la correcta.

En la medicina, el caso más representativo acerca de la importancia de la estereoquímica es el llamado desastre de la talidomida, una droga sintetizada en 1957 en Alemania, prescrita para mujeres embarazadas en el tratamiento de malestares matutinos. Sin embargo, se demostró que la droga podía causar deformaciones en los bebés, tras lo cual se estudió a fondo el medicamento y se llegó a la conclusión de que un isómero era seguro mientras que el otro tenía efectos teratogénicos, causando daños genéticos severos al embrión en crecimiento. El cuerpo humano produce una mezcla racémica de ambos isómeros, aún si sólo uno de ellos es introducido.

Isomería

Una de las características más llamativas de los compuestos orgánicos es la posibilidad de que presenten isomería.

Clasificación de los isómeros

Como ya lo dijimos, los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura.

Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Como ejemplo, dibujemos y representemos los isómeros estructurales de fórmula C2H6O.

C2H6O
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Isómeros


Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno. En el dimetil éter está unido a dos carbonos.

Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.

Otro ejemplo lo tenemos con el Pentano y 2-Metilbutano que son isómeros de cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.

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De nuevo obsérvese cómo los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas.


Ver: PSU: Química,

Pregunta 07_2005

Pregunta 10_2006

Otro caso se presenta con el 2-Pentanol y el 3-Pentanol que son isómeros de posición.

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El grupo hidroxilo (OH) ocupa distinta posición en cada molécula.


En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los átomos o grupos de átomos.

Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.

Fuentes Internet:

http://es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica

http://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Estereoqu%C3%ADmica

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica-teoria/estereoquimica-estereoisomeria.html

 

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