Nomenclatura de alcanos y Numeración de cadenas de carbono


Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). (Ver: Nomenclatura química)

En este capítulo profundizaremos sobre las reglas para la nomenclatura de alcanos (hidrocarburos con enlaces sencillos) ya que éstas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. (Para mejor comprensión del tema ir primero a: Radicales).

Estas reglas son las siguientes:

1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono se inicia por el extremo más cercano a una ramificación (es lo mismo que decir un sustituyente o un radical). En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por orden alfabético desde el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, luego de colocar los números que corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le añade el nombre con un prefijo numeral.

Los prefijos numerales son:


Número

Prefijo

2

di o bi

3

tri

4

tetra

5

penta

6

hexa

7

hepta

 

6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicles, es lo mismo) en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal se agrega al nombre del último radical.

Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.


Radicales alquilo

Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:
CH3 CH2 — CH3
Metil o Metilo
Etil o Etilo
CH2 — CH2 — CH3 CH2 — CH2 — CH2 — CH3
n-Propil o n-Propilo
n-Butil on-Butilo

NomyNumcad012a

NomyNumcad012b
isopropil o Isopropilo
Isobutil o Isobutilo
NomyNumcad012c       NomyNumcad012d
sec-Butil o sec-Butilo
ter-Butil o ter-Butilo


Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

nomynumC001b

 

Se define la cadena de carbonos continua más larga y se numera desde el extremo más cercano a un radical, y se identifican todos los radicales que haya.

nomynumc001c

 

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración desde la derecha porque ahí está el radical más cercano (CH3).  Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos (2-metil y 4-etil), los anotamos en orden alfabético (no importa el número) y al último radical le unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-metilheptano

2)

Nomy numoo1a

 

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

NiomyNumC001

5-isopropil-3-metilnonano


3)

NomyNumC002a

 

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo más cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

NomyNum002b


3-metil-5-n-propiloctano


4)

NomyNumCad003a


Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.

NomyNumcad003

 

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n:.5-n –butil-4,7-dietildecano

5)

NomyNumcad004a

 

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

NomyNumcad004

 

3-etil-4-metilhexano

 

Si conocemos el nombre del compuesto

En otros casos es posible que nos den el nombre del compuesto y a partir de éste graficar la fórmula estructural del mismo:

Ejemplos:

1) 3,4,6-trimetil heptano

Graficamos la cadena heptano, que tiene siete átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

NomyNumcad005a

 

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda (Un metil en el 3, un metil en el 4 y un metil en el 6, que es igual a 3,4,6 –trimetil). Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

NomyNumcad005b

 

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

NomyNum005c

 

2) 3-metil-5-isopropilnonano

Nonano indica que es una cadena de 9 carbonos.

NomyNumcad005

 

Colocamos los radicales (un metil en el 3, un isopropil en el 5)

NomyNumcad006a

 

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

NomyNumcad006b

 

4) 5-ter-butil-5-etildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos.

NomyNumcad009a

 

 Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono (el Nº 5) por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono 5, indistintamente.

NomyNumcad007a

 

Completamos con los hidrógenos

NomyNumcad007b

 

5) 5-sec-butil-5-ter-butil-8-metilnonano

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

NomyNumcad005

 

Colocamos los radicales.

NomyNumcad008

 

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

NomyNumcad008a

 

6) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

NomyNumcad006

 

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

NomyNumcad009b

 

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

NomyNumcad009

 

Ir a: Otros ejemplos sobre nomenclatura y numeración de cadenas de carbono

Fuentes Internet:

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/r_ejer.cfm

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm

 

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