Radicales

 

Se denomina radicales a las porciones de moléculas que poseen una composición y estructura características. En realidad no se trata de radicales reales (como son los radicales libres), puesto que no están aislados del resto de la molécula, sino de un artificio útil para el estudio y nomenclatura de la estructura de moléculas complejas.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos (Ver: Química orgánica) hace un uso sistemático de estos radicales, como ocurre por ejemplo con los grupos químicos laterales de una cadena principal de átomos de carbono: Metilo, etilo, propilo, isopropilo o butilo son los nombres de los radicales más comunes en este campo, aunque obviamente existen muchos más.

El cuadro siguiente muestra algunos de los radicales derivados de:

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Metil (o): CH3

Metileno: CH2=

etinilo: H–C = CH –

Etil (o): CH3 – CH2

Vinilo: CH2 = CH –

2 –Propinilo: H – C = C – CH2

Propil (o): CH3–CH2–CH2–n–

2–propenilo: CH2 = CH – CH2

1–propinilo: CH3 – C = C –

Butil(o):– CH2–CH2–CH2–CH3

1–Propenilo: CH3 – CH = CH –

 

 

 

 

 

Podríamos decir, entonces, que los radicales son cadenas de carbono que pierden un hidrógeno, el que puede ser sustituido por un grupo funcional para formar otro compuesto orgánico, o bien funcionar como fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena principal.

Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente al número de carbonos (en el caso de un carbono met, dos carbonos et–, tres carbonos prop–…) y el sufijo –il. Además, cuando funcionan como ramificación, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. La numeración de las cadenas más largas (aquellas desde donde se ramifican los radicales) se inicia desde el extremo que tiene un radical más cercano.

En el caso del propano (3 átomos de carbono), éste puede dar origen a dos radicales: si el radical se forma a expensas del carbono 1 (— CH2), se forma el radical 1-propilo, pero si se forma a partir del carbono 2 (— CH —), para ramificarse, se forma el radical 2-propilo o isopropilo.

(Ver: PSU: Química: Pregunta 09_2005)

El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2–metilpropano.

Radicales_002
2 metilpropano.

 

La fórmula del 2 metilpropano sería C4H10, y su cadena principal es de 3 carbonos (propano) y en el carbono 2 tiene un radical metil (CH3).

(Ver: PSU: Química; Pregunta 10_2006)

En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, en una cadena de doce carbonos el 2–etil, 5–metil, 7–butil, quedaría 7-butil-2-etil-5-metildodecano. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre ellos.


Nomenclatura de Radicales de alcanos

Cuando los alcanos pierden un hidrógeno, se transforman en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; pudiendo unirse a un grupo funcional o a otra cadena carbonada.


Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrógeno

Fórmula

Nombre del alcano

Radical

Nombre

CH4

Metano

CH3 ─

Metil–(o)

CH3 ─ CH3

Etano

CH3 ─ CH2 ─

Etil–(o)

CH3 ─ CH2 ─ CH3

Propano

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─

Propil–(o)

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

Butano

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─

Butil–(o)

CH3 ─ (CH2)3 ─ CH3

Pentano

CH3 ─ (CH2)3 ─ CH2 ─

Pentil–(o)

CH3 ─ (CH2)4 ─ CH3

Hexano

CH3 ─ (CH2)4 ─ CH2 ─

Hexil–(o)

CH3 ─ (CH2)5 ─ CH3

Heptano

CH3 ─ (CH2)5 ─ CH2 ─

Heptil–(o)

CH3 ─ (CH2)6─ CH3

Octano

CH3 ─ (CH2)6 ─ CH2 ─

Octil–(o)

 

Para ver más sobre el tema ir a: Nomenclatura de alcanos y Numeración de cadenas de carbono

Hasta aquí hemos visto alcanos a los cuales se le disminuye solo un hidrógeno en un mismo extremo, pero ¿si se disminuyen dos hidrógenos en un mismo extremo?

Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación "il" por "ilideno".

Ejemplos:

Etilideno : CH3—CH═

Propilideno : CH3—CH2—CH═

Butilideno : CH3—CH2—CH2 —CH═

Pentilideno : CH3 — CH2—CH2—CH2—CH═

Hexilideno : CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH ═

 

Luego, cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrógenos se le asigna la terminación "ilidino".

Ejemplos:

Etilidino : CH3—C≡

Propilidino : CH3—CH2—C≡

Butilidino : CH3—CH2—CH2—C≡

Pentilidino : CH3—CH2—CH2—CH2—C

Hexilidino : CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C≡

 

En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación "enil" o "inil", según convenga, como en los ejemplos que siguen:


2–Etenil (vinil): CH2═CH—

2–Propenil (alil): CH2═CH —CH2 —

Butenil: CH2═CH—CH2—CH2—

Pentenil: CH2═CH—CH2—CH2—CH2—

 

Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrógeno cambia la terminación "il" por "ileno" o

"ilino"

:

Dimetileno : —CH2—CH2—

trimetileno : —CH2—CH2—CH2—

Butenileno : —CH═ CH—CH2—CH2—

Pentenileno : —CH═CH—CH2 —CH2—CH2—

Hexinileno : —C≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—

 

Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye dos o tres hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es "ideno" o " idino" según convenga:

Etenilideno : CH2═ C═

2–Propinilideno : CH ≡C—CH═

3–Butenilidino : CH2═ CH—CH—C ≡

4–Pentinilideno : CH≡C—CH—CH —CH═

Radicales en hidrocarburos con cadenas ramificadas

Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas).

Así:
radicales003


Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo más cercano a un radical. Como en el siguiente ejemplo:

radicales004


Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:

radicales005

 

El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos:

Ejemplo:

radicales006

 

Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles; la más ramificada...  etc.

radicales007


6– Butil –6–(1–etil–1–metilbutil)–4,5,9–trimetildodecano

Nota: Habrá notado que las cadenas laterales también pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre (–)

Veamos otro ejemplo:

radicales008

 

El nombre correspondiente es:

8–(1–etil–1–metilpropil)–5–(1–metil–2–butenil)–3,4,7–trimetilundecano

NOTA: Para identificar la cadena principal en el ejemplo anterior se opta por aquella que posee más enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga más átomos de carbono; nuevamente notamos que hay opción, entonces nos decidimos por aquella que contiene más cadenas laterales.

Fuentes Internet

http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema2.html

http://www.monografias.com/trabajos40/sintesis–hidrocarburos/sintesis–hidrocarburos2.shtml

 

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